Анотація до роботи:

Пархоменко О.О. Використання мультикомпонентних та доміно-реакцій для синтезу похідних 2-тіоксо-2,3-дигідро[1,3]тіазолів. – Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 – органічна хімія. Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна. - Харків, 2006.

Дисертацію присвячено дослідженню трикомпонентної конденсації ціанометиленактивних нітрилів, органічних ізотіоціанатів та сірки при використанні біфункціональних реагентів та при введенні до реакційного середовища додаткових компонентів, розробці технології комбінаторних бібліотек на основі отриманих класів сполук, комп’ютерному прогнозуванню біологічної активності розроблених комбінаторних бібліотек та біологічному скринінгу на антимікробну активність отриманих сполук.

Було вивчено можливість подвійної гетероциклізації за участю ціаноацетамідів, сірки та ізотіоціанатів при використанні реагентів з подвійною ціанометиленактивною функцією. Доведено, що ці сполуки дійсно легко утворюються, а сам процес не вимагає додаткових умов для активації другого ціаноацетамідного центру. З'ясовано, що при введенні в реакцію
2-карбметоксіфенілізотіоціанату та його похідних спостерігається проходження доміно-реакції із замиканням відразу двох гетероциклів і утворенням представників не описаної раніше гетероциклічної системи – 1-тіоксо[1,3]тіазоло[3,4-а]хіназолін-5(4H)-ону. Проведені конденсації малононітрилу з ізотіоціанатами з виділенням похідних 4,6-діаміно-2-тіоксо-1,2-дигідро-3,5-піридинкарбодинітрилу. Приі введенні в реакцію 2-карбметоксифенілізотіоціанату можливе проведення термічної циклізації з виділенням представника не описаного раніше гетероциклу – 3-аміно-6-оксо-1-тіоксо-5,6-дигідро-1H-піридо[1,2-а]хіназолін-2,4-дикарбонітрилу. Проведено синтез нових гетероциклічних систем шляхом об'єднання біфункциональностей похідних метиленактивної та ізотіоціанатної природи а також при введенні в реакційне середовище додаткових компонентів.

У дисертаційній роботі вирішено поставлену задачу дослідження синтетичних можливостей мультикомпонентної конденсації похідних ціаноцтової кислоти, сірки та органічних ізотіоціанатів шляхом введення компонентів з додатковими функціональними групами та додаткових компонентів, внаслідок чого описано нову доміно-реакцію, синтезовані представники двох нових гетероциклів та описані нові шляхи синтезу вже описаних у літературі гетероциклів. Розроблено технології синтезу комбінаторних бібліотек на основі отриманих класів сполук та виявлені притаманні їм та прогнозовані види біологічної активності. Основні наукові і практичні результати сформульовано у вигляді таких висновків:

1. Описано нову мультикомпонентну (трикомпонентну) доміно-реакцію за участю похідних ціаноцтової кислоти, сірки та 2-карбметоксіарилізотіоціанатів.

2. Описано представники невідомих раніше гетероциклічних систем: 5(4H)-оксо-1-тіоксо[1,3]тіазоло[3,4-a]хіназоліну та 6(5Н)-оксо-1-тіоксо-5,6-дигідро-1H-піридо[1,2-a]хіназоліну, синтезованих за допомогою нових доміно-реакцій.

3. Описано нову мультикомпонентну (чотирикомпонентну) конденсацію арилізотіоціанатів, N-арилціаноацетамідів (або 2-ціанометилбензімідазолу), сірки та сірковуглецю з замкненням системи 2-тіоксотіазоло[4,5-d]піримідину.

4. На основі отриманих сполук були розроблені технології синтезу п’яти комбінаторних бібліотек.

5. Зпрогнозовано біологічну активність розроблених комбінаторних бібліотек та запропоновані пріоритетні напрямки пошуку біологічної активності серед синтезованих класів сполук.

6. Проведено біологічний скринінг з метою пошуку речовин з антимікробною та протигрибковою дією. Знайдено речовини з вираженою антимікробною дією.